Taylor Alison Swift nasceu no dia 13 de dezembro de 1989 em Wyomissing, Pensilvânia. É a filha mais velha do corretor da bolsa de valores Scott Swift e da dona de casa Andrea Swift, e foi criada ao lado do seu irmão mais novo, Austin Swift, em uma fazenda de cultivo de árvores de Natal na cidade interiorana de Reading, Pensilvânia. Quando estava na quarta série, Taylor venceu um concurso nacional de poesia com um poema de três páginas chamado “Monster In My Closet” (Monstros em meu Closet). Já aos 10 anos, influenciada ao meio artístico por seus ídolos, como LeAnn Rimes, Shania Twain, Faith Hill e sua avó que era cantora de ópera, Taylor começou a se apresentar em shows de karaokê, festivais e feiras na cidade onde morava.
Com apenas 11 anos convenceu seus pais a fazerem uma viagem até Nashville, a capital da música country, após assistir em um documentário em que mostrava Faith Hill sendo descoberta na capital do Tennessee. Sua mãe parava o carro em frente às grandes gravadoras e uma pequena Taylor entregava um CD contendo algumas músicas demo gravadas em estúdio pedindo, ingenuamente, pare que ligassem para ela se estivessem interessados.
Taylor voltou para casa e, mesmo não recebendo resposta das gravadoras, não desistiu. Ela percebeu que precisava se diferenciar das inúmeras outras cantoras de country que lutavam por um contrato. Por isso, aos 12 anos aprendeu a tocar os primeiros acordes no violão com a ajuda de um rapaz que foi consertar seu computador. Sua primeira música se chamou “Lucky You” e foi escrita quando tinha 13 anos.
Após seus pais perceberem que ela não desistiria de realizar seu sonho, eles começaram a fazer visitas regularmente à Nashville, até que aos 14 anos de idade a família Swift mudou-se de vez para uma casa espaçosa próxima a um lago em Hendersonville, um dos subúrbios da capital da música country. Todos os dias depois da escola, Taylor ia ao centro da cidade e escrevia músicas com co-escritores locais pela Sony/VGA, seu primeiro emprego no mundo da música.
Quando tinha 15 anos, Taylor assinou um contrato de desenvolvimento e experiência com a famosa gravadora RCA com validade de um ano. Contudo, quando a gravadora resolveu prolongar seu contrato de desenvolvimento em vez de gravar suas composições, Taylor decidiu não continuar com a RCA e rompeu o contrato. Em 2005 Taylor teve a chance de se apresentar no ‘The Bluebird Café’, lugar tradicional em Nashville em que vários compositores costumam se apresentar todas as noites. Ela chamou a atenção de Scott Borchetta, que estava abrindo sua nova gravadora independente. Borchetta a convidou para ser sua primeira aposta na Big Machine Records permitindo que ela escrevesse suas próprias músicas, sendo esta a gravadora de Taylor até hoje.
A música foi um sucesso e seu primeiro álbum, que leva seu próprio nome, foi lançado dia 24 de outubro de 2006, vendendo 39 mil cópias na primeira semana. Pouco tempo depois, o álbum chegou à primeira posição da parada Billboard Top Country Albums e em quinto lugar na Billboard 200, tendo ficado no topo das listas por 24 semanas. Hoje o álbum é certificado 5x Platina pela Recording Industry Association of America.
Os próximos singles do seu álbum de estréia foram: “Teardrops On My Guitar” (o seu primeiro a receber versão para as rádios pop), “Our Song” (o seu primeiro a ocupar a 1a posição na parada country da Billboard), “Picture To Burn” e “Should’ve Said No”. Em 16 de Outubro de 2007, Taylor também lançou, em parceria com as lojas Target, seu EP natalino “Sounds Of The Season: The Taylor Swift Holiday Colection”.
Seguindo o sucesso de seu álbum, Taylor entrou em turnê entre 2007 e 2008 abrindo os shows dos cantores country Brad Paisley, George Strait, Tim McGraw e Rascal Flatts. Na metade de 2008 lançou um EP entitulado “Beautiful Eyes” que contava com 2 músicas inéditas, “Beautiful Eyes” e “I Heart?”, somente disponível nas lojas Wal-Mart.
Em Junho de 2008, no maior festival de música country, o CMA Music Festival, ela assinou autógrafos por aproximadamente oito horas seguidas, sendo a sessão de autógrafos mais longa desde a maratona de 23 horas de Garth Brooks em 1996. A própria Taylor bateu seu próprio recorde em 2010 quando ficou 14 horas e 30 minutos assinando autógrafos, conversando e abraçando fãs em Nashville. Essa dedicação é um diferencial em sua carreira, sendo que ela faz em todos os shows “meet-and-greets” e “T-Parties” (os fãs mais empolgados são escolhidos durante os shows para conhecer e tirar fotos com Taylor depois).
Para manter uma relação pessoal com os fãs ela também postava nessa época no Youtube vídeos pessoais que ela mesma editava e até hoje atualiza regularmente sua conta do Twitter (@taylorswift13) com detalhes de sua vida pessoal e diversas fotos.
Impossibilitada desde 2007 de frequentar a escola porque estava em tour, Taylor se formou em julho de 2008 na “Academia Aaron”, uma escola cristã em Hendersonville, Tennessee, que oferece um programa de ensino em casa.
Em 12 de Setembro, Taylor lançou oficialmente “Love Story”, primeiro single de seu segundo álbum, que conseguiu o 1º lugar na parada de country da Billboard e 3º lugar na Billboard Hot 100, se tornando também o single country com o maior número de downloads da história.
Outro grande episódio que marcou seu ano de 2008 foi gravar um dueto com uma das bandas preferidas de sua mãe, Def Leppard, em Nashville no mês de outubro. O show com a banda de rock e a estrela country foi gravado e rendeu um DVD, “CMT Crossroads – Def Leppard & Taylor Swift”.
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